| ITF - Elvas M25 | 06/09 09:00 | 54 | Joao Graca v Guilherme Valdoleiros | 7-5,6-4 | |
| ITF - Setubal M25 | 06/05 09:30 | 25 | Antoine Escoffier v Guilherme Valdoleiros | 3-6,6-1,6-3 | |
| ITF - Setubal M25 | 06/04 11:40 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Diogo Morais | 6-1,6-3 | |
| ITF - Setubal M25 | 06/03 09:00 | 62 | Rafael I Luque v Guilherme Valdoleiros | 6-3,4-6,4-10 | |
| ITF - Valldoreix M25 | 05/06 08:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Benoit Torcq | 6-7,7-5,8-10 | |
| ITF - Valldoreix M25 | 05/05 13:30 | 62 | Rodrigo Fernandes v Guilherme Valdoleiros | 6-7,6-3,8-10 | |
| ITF - Sanxenxo M25 | 04/21 09:00 | 54 | Guilherme Valdoleiros v Miguel Garcia | 2-6,2-6 | |
| ITF - Loule M25 | 03/18 11:00 | 44 | Guilherme Valdoleiros v Afonso Portugal | 4-6,3-6 | |
| ITF - Vale Do Lobo M25 | 03/11 10:00 | 44 | Tomas C Abasolo v Guilherme Valdoleiros | 6-3,7-5 | |
| ITF - Vale Do Lobo M25 | 03/10 11:00 | 44 | Guilherme Valdoleiros v Miguel Simao | 6-1,6-4 | |
| ITF - Quinta Do Lago M25 | 03/03 10:00 | 62 | Tomas Almeida v Guilherme Valdoleiros | 7-6,6-4 | |
| Challenger Maia | 11/26 16:55 | 14 | Alexey Vatutin v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-0 | |
| ITF - Vale Do Lobo M25 | 11/12 11:00 | 44 | Mikel Martinez v Guilherme Valdoleiros | 6-0,6-1 | |
| ITF - Tavira M25 | 10/16 08:30 | 62 | Eero Vasa v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-2 | |
| ITF - Tavira M25 | 10/15 09:00 | 62 | Jamie Krattiger v Guilherme Valdoleiros | 3-6,2-6 | |
| ITF - Tavira M25 | 10/09 11:30 | 62 | Jack Molloy v Guilherme Valdoleiros | 6-4,6-2 | |
| ITF - Tavira M25 | 10/08 11:30 | 62 | Rafael Mazon-Hernandez v Guilherme Valdoleiros | 3-6,7-6,3-10 | |
| ITF - Setubal M25 | 09/19 09:00 | 62 | Rafael I Luque v Guilherme Valdoleiros | 6-1,6-2 | |
| ITF - Setubal M25 | 09/18 09:00 | 62 | Tiago Boschmans v Guilherme Valdoleiros | 2-6,0-6 | |
| ITF - Sintra M25 | 09/11 13:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Marcus Walters | 7-6,1-6,6-10 | |
| ITF - Sintra M25 | 09/11 09:00 | 62 | Alfredo Casso v Guilherme Valdoleiros | 3-6,3-6 | |
| ITF - Sintra M25 | 09/03 08:00 | 62 | Martim Simoes v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-3 | |
| ITF - Idanha-A-Nova M25 | 08/28 11:40 | 54 | Joe Leather v Guilherme Valdoleiros | 6-4,2-6,10-6 | |
| ITF - Idanha-A-Nova M25 | 08/21 08:00 | 54 | Max Cunat v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-2 | |
| ITF - Idanha-A-Nova M25 | 08/20 08:00 | 54 | David Munoz v Guilherme Valdoleiros | 2-6,2-6 | |
| ITF - Porto M25 | 07/24 10:00 | 62 | Adan Freire Da Silva v Guilherme Valdoleiros | 6-3,2-6,10-5 | |
| ITF - Porto M25 | 07/23 15:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Valentin De Carvalho | 6-2,6-2 | |
| ITF - Castelo Branco M25 | 07/16 13:00 | 54 | Guilherme Valdoleiros v Guillaume Dalmasso | 4-6,2-6 | |
| ITF - Mataro M25 | 05/22 09:30 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Tomas C Abasolo | 5-7,1-6 | |
| ITF - Mataro M25 | 05/21 09:00 | 62 | Guilherme Valdoleiros v Thomas Nicholas Gadecki | 6-7,7-5,10-8 |